Ab Windows Server ab 2008 fehlt dieser Knopf immer und kann so wieder aktiviert werden:

• Server-Manager starten (Start –> Servermanager in Suchfeld eingeben)
• Im Server-Manager links auf "Features" -> rechts "Features hinzufügen"
• Aktivieren Sie im Assistenten-Fenster “Features hinzufügen” die Checkbox “Desktopdarstellung”.
• Nach der Installation und einem Neustart des Servers ist der Button “Bereinigen” wie gewohnt in den Laufwerkseigenschaften

Auf Terminal-Server ab 2008 fehlt der Knopf trotz des installierten Features, hier hilft nur das manuelle Aufrufen des Tools unter:

• Start > Alle Programme > Zubehör > Systemprogramme > Datenträgerbereinigung

Eine erweiterte Datenträgerbereinigung kann man sich selber bauen:

• Eine neue Verknüpfung auf dem Desktop
  > rechte Maustaste > Neu > Verknüpfung
  
• Speicherort des Elementes:
  C:\Windows\System32\Cmd.exe /c Cleanmgr /sageset:65535 & Cleanmgr/sagerun:65535
• Weiter
• Name: Erweiterte Datenträgerbereinigung
• Fertig